Самая старая из существующих площадей города лежит на пересечении Крепостной улицы, Северного и Южного Вала, и Крепостной мост соединяет её с Петровской площадью на другом берегу. Сложилась она в XIV веке между городским собором и Абоским мостом и была главной площадью Выборга. Считается, что именно здесь в 1403 году торжественно зачитали указ шведского короля Эрика Померанского о даровании Выборгу городских прав.
Первоначальный шведский город был застроен хаотично: вдоль извилистых улиц стояли по большей части деревянные бюргерские дома, а каменными были в основном здания католических соборов с островерхими крышами — вокруг них и сложились четыре площади. По новому регулярному плану инженера Торстенсона 1639 года деревянные дома заменяли каменными, и из четырёх старых площадей оставили только одну. Она приобрела почти прямоугольную форму, сильно уменьшилась в размерах, собор оказался за её пределами, а на самой площади построили здание ратуши. На плане 1703 года она названа Городской, но имя Ратушной вытеснило прежнее; к XIX веку главной стала Соборная площадь, а эта получила нынешнее название — Старой Ратуши.
Купеческий дом на северной стороне возвёл в 1650 году купец Борхардт. Он много раз менял владельцев и перестраивался: в 1724 году принадлежал Пюльсе, тестю Витуса Беринга, — исследователи считают, что мореплаватель прожил здесь около пяти месяцев, — потом перешёл к богатейшим выборгским купцам Векрутам и был одним из самых представительных зданий города. В 1772 году в нём останавливалась Екатерина II.
На южной стороне, у городских ворот, в 1776 году по проекту архитектора Шпекле построили одноэтажную гауптвахту в стиле классицизма, перестроенную в 1857-м в неоготическом. Каждый день вплоть до Советско-финляндской войны перед ней разводили караул выборгского гарнизона — церемониал начинался у Центральных казарм на Парадной площади. Ворота на ночь запирались, часовые спрашивали пропуск у всякого, кто подходил к стенам, и пост сохранился даже после того, как в конце XIX века городскую стену разобрали.
Отсюда удобно начинать прогулку: за мостом замок, в глубине кварталов — Круглая башня и башня Ратуши, вокруг — самая старая застройка города.
