Старый Таллин — один из наиболее сохранившихся средневековых городов Северной Европы, и в 1997 году его целиком внесли в список Всемирного наследия ЮНЕСКО. Планировка тринадцатого–шестнадцатого веков дошла почти без потерь: улицы, дома купцов, склады с крюками под крышей, обороняющие стены с башнями.
Город делится надвое. Внизу — Нижний, купеческий: Ратушная площадь, гильдейские дома, аптека, работающая с 1422 года и считающаяся старейшей действующей в Европе. Наверху, на холме Тоомпеа, — дворянский и церковный: замок, соборы, смотровые площадки.
Городская стена сохранилась примерно на два километра из первоначальных четырёх, с двадцатью башнями. По части стены водят наверх — от башни Хеллеманна можно пройти по боевому ходу; отдельно стоит башня Толстая Маргарита с морским музеем и приземистая Кик-ин-де-Кёк с музеем укреплений.
Улицы здесь узкие и мощёные, поэтому обувь важнее маршрута. Самые известные — Пикк с домами Братства черноголовых, Катарийна кяйк с ремесленными мастерскими и переулок Люхике-Ялг, лестница, связывающая Нижний город с Тоомпеа.
Смотровых площадок на холме несколько: Кохтуотса даёт вид на красные крыши со шпилями, Паткули — на стены и башни. Обе бесплатные и открыты круглосуточно, но у Кохтуотса днём тесно.
Зимой на Ратушной площади работает рождественская ярмарка — одна из старейших в Европе, а летом идут «Дни Старого города» с концертами и рыцарскими турнирами. Внутри крепостных стен машин почти нет, и весь город обходится пешком за день. Кофейни в подворотнях работают допоздна, а вечером фонари на брусчатке дают тот самый свет, за которым сюда едут фотографы.
